ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Atractylosid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Atractylosid</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">protonierte Form von Atractylosid, stereochemische Darstellung

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Atractylosid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

ATR

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C30H46O16S2

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">634-446-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>726,81 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

löslich Wasser: 20 mg·ml−1 (Dikaliumsalz)<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">311</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

143 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>)<a href="#cite_note-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Atractylosid (ATR) ist ein natürliches, giftiges <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycosid</a> und ein effektiver <a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Inhibitor</a> des <a href="ATP/ADP-Translokase" title="ATP/ADP-Translokase">ATP/ADP-Translokators</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Das Glycosid wird von einigen Pflanzenarten synthetisiert, beispielsweise von <a href="Gummi-Spindelkraut" title="Gummi-Spindelkraut">Atractylis gummifera</a> (Leimdistel) aus der Familie der <a href="Korbbl%C3%BCtler" title="Korbblütler">Korbblütler</a> (Asteraceae). Weitere Pflanzen, ebenfalls aus der Familie der Korbblütler, sind die in unterschiedlichen Teilen der Welt beheimateten Arten <a href="Callilepis_laureola" title="Callilepis laureola">Callilepis laureola</a>, <a href="Gew%C3%B6hnliche_Spitzklette" title="Gewöhnliche Spitzklette">Xanthium strumarium</a>, Iphiona aucheri, Pascalia glauca oder Wedelia glauca.<a href="#cite_note-:0-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichtliches">Geschichtliches</h2></div>

Die giftige Wirkung der Leimdistel (Atractylis gummifera, Syn.: <a href="Carlina_gummifera" class="mw-redirect" title="Carlina gummifera">Carlina gummifera</a>), die auf Atractylosid zurückgeht, war bereits in der <a href="Antike" title="Antike">Antike</a> bekannt. Die im <a href="Mittelmeerraum" title="Mittelmeerraum">mediterranen Raum</a> wachsende Pflanze wurde daher häufig für <a href="Selbstmord" class="mw-redirect" title="Selbstmord">Selbstmorde</a> oder <a href="Mord" title="Mord">Morde</a> verwendet. Beispiele eines versehentlichen Vergiftens sind in <a href="Italien" title="Italien">Italien</a> 1955 und in <a href="Algerien" title="Algerien">Algerien</a> 1975 dokumentiert, bei denen Kinder Teile der Pflanze gegessen hatten.<a href="#cite_note-4">[4]</a><a href="#cite_note-5">[5]</a> Es sind auch Vergiftungen bei falscher Dosierung traditioneller Kräutermedizin in Süd- und Nordafrika bekannt.

1868 isolierte Ed Lefranc<a href="#cite_note-Lefranc-6">[6]</a> das Glycosid aus dem <a href="Rhizom" title="Rhizom">Rhizom</a> der Leimdistel.<a href="#cite_note-:0-3">[3]</a> Die Struktur wurde ca. 100 Jahre später bestimmt.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Atractylosid ist ein hydrophiles Glycosid. Dabei ist eine modifizierte <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> β-glycosidisch an das hydrophobe <a href="Diterpen" class="mw-redirect" title="Diterpen">Diterpen</a> Atractyligenin, einem <a href="Kaurane" title="Kaurane">Kauran</a>-Derivat, verknüpft. Atractyligenin ist damit das <a href="Aglycon" title="Aglycon">Aglycon</a>. Bei diesem ist an der C4-Position eine <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a> in axialer Stellung positioniert. Der Glucoseteil ist am C2'-Atom mit <a href="Isovalerians%C3%A4ure" title="Isovaleriansäure">Isovaleriansäure</a> <a href="Ester" title="Ester">verestert</a>, an den C3'- und C4'-Atomen mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>. Durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> erhält man infolgedessen je ein Molekül D-(+)-Glucose, Isovaleriansäure und Atractyligenin, und zwei Moleküle Schwefelsäure. Die beiden Sulfatgruppen und die Carboxygruppe in ATR liegen unter physiologischen Bedingungen in einer deprotonierten Form vor. Damit ist ATR dreifach negativ geladen.

Eine modifizierte Variante des Atractylosids trägt eine zusätzliche Carboxygruppe am C4-Atom des Atractyligenins, sie wird dann als Carboxyatractylosid (CATR), manchmal auch als Gummiferin, bezeichnet.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a> Diese wird aber nach einiger Zeit spontan bzw. durch Erhitzen <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">decarboxyliert</a>. Dabei entsteht epi-ATR, bei dem die verbleibende Carboxygruppe am C4-Atom in äquatorialer Stellung ist.<a href="#cite_note-Klinge-10">[10]</a> Analysen <a href="Kristallstrukturanalyse" title="Kristallstrukturanalyse">röntgenkristallographischer</a> Aufnahmen zeigen, dass auch an der ATP/ADP-Translokase gebundenes CATR als β-Glucosid vorliegt.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>

Bei biochemischen Untersuchungen von <a href="Mitochondrien" class="mw-redirect" title="Mitochondrien">Mitochondrien</a> wurde die spezifische Wirkung des Glycosids am ADP/ATP-Transport erkannt, noch bevor der eigentliche Transporter identifiziert wurde. So binden ATR bzw. CATR an die ATP/ADP-Translokase, die an der inneren Membran des Mitochondriums lokalisiert ist. Hierbei wird die Seite des Proteins gebunden, die zum Intermembranraum gerichtet ist. ATR bindet an die Translokase <a href="Enzymhemmung#Kompetitive_Hemmung" title="Enzymhemmung">kompetitiv</a> bis zu einer Konzentration von 5 mmol und CATR in einer <a href="Nicht-kompetitive_Hemmung" class="mw-redirect" title="Nicht-kompetitive Hemmung">nicht-kompetitiven</a> Weise. Infolgedessen wird der Austausch von <a href="Adenosindiphosphat" title="Adenosindiphosphat">ADP</a> bzw. <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">ATP</a> nicht mehr durchgeführt und die Zelle stirbt wegen Energiemangels.

Die chemische Struktur und die Ladungsverteilung von Atractylosid ähnelt der von ADP: So entsprechen die Sulfatgruppen den Phosphatgruppen, der Glucoseteil dem Riboseteil und der hydrophobe Atractyligeninrest dem hydrophoben Purinrest von ADP.

Die Carboxygruppe am C4-Atom des Atractyligenin ist für die Giftigkeit wichtig. Falls diese beispielsweise zu einer <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> reduziert wird (Atractylitriol), wird die Substanz ungiftig.<a href="#cite_note-Viggi-12">[12]</a> Durch einen Verlust der Sulfatgruppen bei ATR kann dieses nicht mehr am ADP/ATP-Translokator binden und verliert damit ebenso seine giftige Wirkung.<a href="#cite_note-Viggi-12">[12]</a>

Dagegen ist die freie Hydroxygruppe am C6'-Atom des Glucoseteils modifizierbar, ohne dass die Toxizität ATRs beeinträchtigt wird.

Das Aglycon ist etwa 150-mal weniger giftig als ATR, während CATR aufgrund seiner irreversiblen Bindung 10-mal toxischer als ATR ist.<a href="#cite_note-:0-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vergiftung">Vergiftung</h2></div>

Atractylosid und Carboxyatractylosid verursachen <a href="Gastrointestinale_Blutung" title="Gastrointestinale Blutung">gastrointestinale Blutungen</a> und Lebernekrose.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Die mittlere <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">letale Dosis</a> (LD50) bei Ratten (<a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>) beträgt für ATR 143 mg·kg−1, für CATR 2,9 mg·kg−. Bei Hunden (<a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>) liegt diese für ATR bei 15 mg·kg−1.<a href="#cite_note-:0-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ähnliche_Glycoside">Ähnliche Glycoside</h2></div>

Das Glycosid aus Wedelia asperrima, Wedelosid, ähnelt ATR.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Auch die Kaffeepflanze <a href="Coffea_arabica" class="mw-redirect" title="Coffea arabica">Coffea arabica</a> produziert ein ATR-ähnliches Glycosid. So enthalten geröstete Kaffeebohnen 2-O-β-D-Glucopyranosylatractyligenin<a href="#cite_note-15">[15]</a>, außerdem auch dessen am C4-Atom carboxylierte Variante 2-O-β-D-Glucopyranosylcarboxyatractyligenin.<a href="#cite_note-:0-3">[3]</a> Obwohl in allen Fällen die Sulfatgruppen fehlen, inhibieren diese den ADP/ATP-Translokator auch hochaffin. Die biologische Bedeutung ist aber noch nicht bekannt. Quantitative Studien zeigen aber, dass in Folge des <a href="R%C3%B6sten_(Zubereitungsart)" class="mw-redirect" title="Rösten (Zubereitungsart)">Röstprozesses</a> die im Kaffee enthaltenen giftigen Glycoside vollständig abgebaut werden.<a href="#cite_note-:0-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

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</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>C. Dahout-Gonzalez u. a.: Molecular, functional, and pathological aspects of the mitochondrial ADP/ATP carrier. In: Physiology (Bethesda). 21, 2006, S. 242–249. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16868313?dopt=Abstract">PMID 16868313</a>, <a href="https://doi.org/10.1152/physiol.00005.2006" class="extiw external" title="doi:10.1152/physiol.00005.2006">doi:10.1152/physiol.00005.2006</a>.</li>

<li>M. Klingenberg: The ADP and ATP transport in mitochondria and its carrier. In: Biochim Biophys Acta. 1778(10), 2008, S. 1978–2021. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18510943?dopt=Abstract">PMID 18510943</a>, <a href="https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2008.04.011" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.bbamem.2008.04.011">doi:10.1016/j.bbamem.2008.04.011</a></li>

<li>M. J. Stewart, V. Steenkamp: The biochemistry and toxicity of atractyloside: a review. In: Ther Drug Monit. 22(6), 2000, S. 641–619. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11128230?dopt=Abstract">PMID 11128230</a></li></ul></div><div><div class="zim-footer">

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